Question

烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮。例如：

Ⅰ. 已知丙醛的燃燒熱為1 815 kJ·mol^-1，丙酮的燃燒熱為1 789 kJ·mol^-1，試寫出丙醛燃燒的熱化學方程式______________________________。?

Ⅱ. 上述反應可用來推斷烯烴的結構，一種鏈狀單烯烴A通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氫11.6%，B無銀鏡反應，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E。反應圖示如下：

完成下列問題：?

（1）B的相對分子質量是__________；C→F的反應類型為__________　；D中含有官能團的名稱__________。?

（2）D+F→G的化學方程式是：______________________________________________。

（3）A的結構簡式為________________________________。?

（4）化合物A的某種同分異構體通過臭氧氧化并經鋅和水處理只得到一種產物，符合該條件的異構體的結構簡式有__________種。

Answer 1

解析：Ⅰ.燃燒熱定義為1 mol物質燃燒生成穩定氧化物時放出的熱量，根據丙醛的燃燒熱為1 815 kJ·mol^-1，寫出熱化學方程式：CH₃CH₂CHO(l)+4O₂(g)3CO₂(g)+3H₂O(l)　ΔH=-1 815 kJ·mol^-1。

Ⅱ.(1)1分子鏈狀單烯烴A經上述過程，得到2分子飽和一元醛(或酮)。所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有×100%=69.8%，得到n=5。B的相對分子質量為86。C→F的變化使用了銀氨溶液，所以C為醛，發生了氧化反應，生成物F為羧酸。B不能發生銀鏡反應，則B為酮，和H₂反應生成醇D。醇D含有的官能團為羥基，可以發生消去反應生成烯烴E；也可以和羧酸F發生酯化反應，生成酯G。

(2)酯G有8個C原子，醇D中有5個C原子，所以羧酸F中有3個C原子，F是丙酸，結構式為CH₃CH₂COOH。醇D消去只能得到一種烯烴，D為3-戊醇，結構為(C₂H₅)₂CHOH。D和F反應：

CH₃CH₂COOH+(C₂H₅)₂CHOHCH₃CH₂COOCH(C₂H₅)₂+H₂O。

(3)A處理后得到B(  )和C(CH₃CH₂CHO)，可知A的結構為：?(CH₃CH₂)₂C=CHCH₂CH₃。

(4)可能的結構有：

①CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃；

答案：Ⅰ.CH₃CH₂CHO（l）+4O₂（g）3CO₂（g）+3H₂O（l）?ΔH=-1 815 kJ·mol^-1

Ⅱ.（1）86　氧化反應　羥基

（2）CH₃CH₂COOH+（C₂H₅）₂CHOHCH₃CH₂COOCH（C₂H₅）₂+H₂O

（3）（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃

（4）3