Question

12．鹵代烴R-Cl在一定條件下發生如下反應：
R-Cl+KCN$\underset{\stackrel{O{H}^{-}}{→}}{\;}$R-CN+KCl
R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+NH₄⁺
現以乙烯為原料經過下圖所示的反應制取有機物W．

已知A、B、C、D、E均為烴的衍生物，請填寫：
（1）若甲為Cl₂，乙為HCl，生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．
（2）若甲、乙均為Cl₂，C與E在一定條件下以1：1的比例發生反應，生成鏈狀高分子化合物W，則W的結構簡式為．
（3）若甲、乙均為HCl，則C與E反應生成W的化學方程式為（有機物用結構簡式表示）CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O．
（4）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，則甲為HCl，乙為Cl₂．

Answer 1

分析 （1）若甲為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，乙為HCl，則D為CH₂ClCH₃，E為CH₃CH₂OH，C和E在濃硫酸作用下生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，根據條件及官能團異構和碳鏈異構寫C的同分異構體；
（2）若甲、乙均為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為CH₂ClCH₂Cl，E為HOCH₂CH₂OH，C與E在一定條件下以1：1的比例發生反應，生成鏈狀高分子化合物W，則W為；
（3）若甲、乙均為HCl，乙烯和氯化氫發生加成反應生成A、D，A、D都是CH₃CH₂Cl，A發生取代反應生成B為CH₃CH₂CN，B發生水解反應生成C為CH₃CH₂COOH，D發生取代反應生成E為CH₃CH₂OH，C和E發生酯化反應生成W為CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
（4）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯變化得來，在生成C的過程中碳原子數會增加，所以根據W可以反推C為CH₃CH₂COOH，E為HOCH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲為HCl，乙為Cl₂．

解答 解：（1）若甲為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，乙為HCl，則D為CH₂ClCH₃，E為CH₃CH₂OH，C和E在濃硫酸作用下生成物W的分子式為C₈H₁₄O₄，則W為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；
（2）若甲、乙均為Cl₂，則A為CH₂ClCH₂Cl，B為CH₂CNCH₂CN，C為HOOCCH₂CH₂COOH，D為CH₂ClCH₂Cl，E為HOCH₂CH₂OH，C與E在一定條件下以1：1的比例發生反應，生成鏈狀高分子化合物W，則W為，故答案為：；
（3）若甲、乙均為HCl，乙烯和氯化氫發生加成反應生成A、D，A、D都是CH₃CH₂Cl，A發生取代反應生成B為CH₃CH₂CN，B發生水解反應生成C為CH₃CH₂COOH，D發生取代反應生成E為CH₃CH₂OH，C和E發生酯化反應生成W為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，C和E反應方程式為CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+HOCH₂CH₃$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂COOCH₂CH₃+H₂O；
（4）若W的分子式為C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯變化得來，在生成C的過程中碳原子數會增加，所以根據W可以反推C為CH₃CH₂COOH，E為HOCH₂CH₂OH，W為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲為HCl，乙為Cl₂，
故答案為：HCl；Cl₂．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，明確官能團及其性質、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，注意反應前后官能團變化，題目難度不大．