Question

1-乙氧基萘常用作香料，也可合成其他香料．實驗室制備1-乙氧基萘的過程如下：

已知：①相關物質的物理常數

物質	相對分 子質量	狀態	熔點（℃）	沸點（℃）	溶解度
					水	乙醇
1-萘酚	144	無色或黃色菱形結晶或粉末	96℃	278℃	微溶于水	易溶于乙醇
1-乙氧基萘	172	無色液體	5.5℃	267℃	不溶于水	易溶于乙醇
乙醇	46	無色液體	-114.1℃	78.5℃	任意比混溶

②1-萘酚的性質與苯酚相似，有難聞的苯酚氣味，苯酚在空氣中易被氧化為粉紅色．
請回答以下問題：

（1）將72g 1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合．將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應．實驗中使用過量乙醇的原因是

 

．
（2）反應結束，將燒瓶中的液體倒入冷水中，經處理得到有機層．為提純產物有以下四步操作：①蒸餾；②水洗并分液；③用10%的NaOH溶液堿洗并分液；④用無水氯化鈣干燥并過濾．正確的順序是

 

（填序號）．
A．③②④①B．①②③④C．②①③④
（3）實驗測得1-乙氧基萘的產量與反應時間、溫度的變化，如圖2所示，時間延長、溫度升高，1-乙氧基萘的產量下降的原因可能是

 

．
（4）提純的產品經測定為43g，本實驗中1-乙氧基萘的產率為

 

．

Answer 1

分析：（1）依據化學反應的方向分析，加入乙醇過量會提高高1-萘酚的轉化率；
（2）提純產物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到；
（3）時間延長、溫度升高，1-乙氧基萘的產量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇溶解等；
（4）根據化學方程式結合1-萘酚的質量來計算應該生成的1-乙氧基萘的質量，進而計算產率．

解答：解：（1）將72g1-萘酚溶于100mL無水乙醇中，加入5mL濃硫酸混合，將混合液置于如圖1所示的容器中加熱充分反應．實驗中使用過量乙醇的原因是提高1-萘酚的轉化率，故答案為：提高1-萘酚的轉化率；
（2）提純產物用10%的NaOH溶液堿洗并分液，把硫酸洗滌去，水洗并分液洗去氫氧化鈉，用無水氯化鈣干燥并過濾，吸收水，控制沸點通過蒸餾的方法得到，實驗的操作順序為：③②④①；
故答案為：A；
（3）圖象分析可知，時間延長、溫度升高，1-乙氧基萘的產量下降的原因可能是酚羥基被氧化，乙醇易揮發易溶解，易發生副反應導致產量減小，
故答案為：1-萘酚被氧化，溫度高乙醇大量揮發或溫度高發生副反應；
（4）根據反應：，72g1-萘酚可以生成的1-乙氧基萘的質量為：

172×72

144

=86g，當生成43g1-乙氧基萘時，其產率為

43g

86g

×100%=50%，故答案為：50%．

點評：本題考查了有機物的性質類推分析判斷，官能團的性質應用是解題關鍵，實驗基本操作和物質性質的熟練掌握很重要，題目難度中等．