Question

班布特羅是一種用于治療小兒支氣管哮喘的藥物．它的合成路線如下（ph-表示苯基）：

回答下列問題：
（1）A與過量的NaHCO₃溶液反應的化學方程式為

 

．
（2）F的結構簡式為

 

．
（3）寫出滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式

 

．
①苯的鄰二取代物；
②不能與FeCl₄溶液發生顯色反應；
③水解產物能發生銀鏡反應．
（4）由G與X（C₁₁H₁₇N）發生取代反應生成H，則X的結構簡式為

 

．
（5）苯乙酸苯甲酯可用作花香型日用香精．請設計合理方案以甲苯為原料合成苯乙酸苯甲酯（用合成路
線流程圖表示，并注明反應條件），

 

．
提示：①R-Cl

①NaCN

②H2O

R-COOH
②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析：（1）A中含有羧基，羧基和碳酸氫鈉能反應生成羧酸鈉、水和二氧化碳；
（2）E和（CH₃）₂NCOCl反應生成F，F和溴發生反應生成G，根據G和E的結構簡式知，F的結構簡式為：；
（3）E的同分異構體符合下列條件，①苯的鄰二取代物，說明苯環上含有兩個取代基，且處于鄰位；
②不能與FeCl₄溶液發生顯色反應，說明不含酚羥基；
③水解產物能發生銀鏡反應說明水解產物含有甲酸，據此判斷符合條件的E的同分異構體；
（4）G與X（C₁₁H₁₇N）發生取代反應生成H，根據G和H的結構簡式確定X的結構簡式；
（5）甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化鈉反應然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇發生酯化反應生成苯乙酸苯甲酯．

解答：解：（1）A中含有羧基，羧基和碳酸氫鈉能反應生成羧酸鈉、水和二氧化碳，反應方程式為：，
故答案為：；
（2）E和（CH₃）₂NCOCl反應生成F，F和溴發生取代反應生成G，根據G和E的結構簡式知，F的結構簡式為：，故答案為：；
（3）E的同分異構體符合下列條件，①苯的鄰二取代物，說明苯環上含有兩個取代基，且處于鄰位；
②不能與FeCl₄溶液發生顯色反應，說明不含酚羥基；
③水解產物能發生銀鏡反應說明水解產物含有甲酸，
則符合條件的E的同分異構體有，
故答案為；
（4）G與X（C₁₁H₁₇N）發生取代反應生成H，根據G和H的結構簡式確定X的結構簡式，則X的結構簡式為：，故答案為：；
（5）甲苯和氯氣在光照條件下發生取代反應生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氰化鈉反應然后酸化生成苯乙酸，1-氯甲苯和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成苯甲醇，苯乙酸和苯甲醇發生酯化反應生成苯乙酸苯甲酯，所以其合成路線為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷及合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，了解典型的有機反應類型，知道有機反應中斷鍵和成鍵位置，難點是有機物合成路線的設計，根據目標產物采用逆推的方法進行分析，難度較大．