Question

喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：

 

(1)寫出C13H9NO4S中所有含氧官能團的名稱：________。

(2)A屬于烴，且相對分子質量是54，寫出A的結構簡式：____________。

(3)反應①～⑤中屬于取代反應的有________(填序號)。

寫出反應⑦的化學方程式：__________________________________________。

(4)流程中設計反應⑤和⑦的目的是___________________________________。

(5)物質C的同分異構體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有________種。

 

 

Answer 1

　(1)硝基、羧基

(2)CH2===CHCH===CH2　(3)①④

HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOHNaOOCCH===CHCOONa＋NaBr＋3H2O　(4)保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化　(5)5

 

【解析】　(1)根據反應①中原子守恒和反應②中產物的鍵線式可知C13H9NO4S的鍵線式為NO2SCOOH，則C13H9NO4S中所有含氧官能團的名稱為硝基、羧基。(2)設烴的通式CxHy，根據烴A的相對分子質量是54，所以54÷12＝4…6，所以烴A的分子式為C4H6，屬于不飽和烴，則烴A的結構簡式為。(3)根據反應前后反應物與產物結構特征和原子守恒，反應①屬于取代反應，反應②屬于還原反應(官能團結構改變，由—NO2變成了—NH2)，反應③屬于加成反應(由烴A的結構決定)，反應④屬于取代反應(實質是鹵代烴在堿性條件下水解)，反應⑤屬于加成反應，所以反應①～⑤中屬于取代反應的有①④。(4)反應⑤屬于加成反應(鍵與HBr加成)，反應⑥屬于氧化反應(利用酸性KMnO4具有氧化性，氧化—OH)，反應⑦則屬于消去反應(重新生成鍵)，所以流程中設計反應⑤和⑦的目的是保護碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化。(5)物質C(分子式為C4H8O2)的同分異構體有多種，其中既含有羥基，又含有醛基的同分異構體有CH2(OH)CH2CH2CHO、CH3CH(OH)CH2CHO、CH3CH2CH(OH)CHO、CH2(OH)CH(CH3)CHO、(CH3)2C(OH)CHO共計5種。(6)充分利用提示信息(苯環上的羧基為間位定位基)和題干合成路線中的信息(綠礬可將—NO2還原成—NH2)，完成合成路線圖(涉及反應有氧化、取代、還原、縮聚)：