Question

9．呋喃酚是生產呋喃丹、好安威等農藥的主要中間體，是高附加值的精細化工產品．一種以鄰氯苯酚（A）為主要原料合成呋喃酚（F）的流程如下：

回答下列問題：
（1）A 物質核磁共振氫譜共有5個峰，④的反應類型是取代反應（或水解反應），C和D中含有的相同官能團的名稱是氯原子和碳碳雙鍵．
（2）下列試劑中，能和D反應的有ABD（填標號）．
A．溴水    B．酸性K₂Cr₂O₇溶液    C．FeC1₂溶液    D．純堿溶液
（3）寫出反應①的化學方程式是（有機物用結構簡式表示，下同）．
（4）有機物B可由異丁烷經三步反應合成：異丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{條件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有機物B條件a為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，Y生成B的化學方程式為
（5）呋喃酚的同分異構體很多，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式
①苯環上的一氯代物只有一種    
②能發生銀鏡反應的芳香酯．

Answer 1

分析 （1）根據A的結構簡式可知A的核磁共振氫譜中峰的數目，比較E和F的結構簡式可知，E中的氯原子被羥基取代即得F，根據C和D的結構簡式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳雙鍵；
（2）根據D的結構簡式可知，D中有苯環和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵，據此判斷；
（3）根據元素守恒和C的結構可知，B為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，進而可寫出化學反應方程式；
（4）CH₃CH（CH₃）₂與氯氣按1：1發生取代反應生成X為CH₂ClCH（CH₃）₂，X發生消去反應得Y為CH₂=C（CH₃）₂，Y與氯氣發生取代反應生成CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，據此答題；
（5）呋喃酚的同分異構體符合下列條件①苯環上的一氯代物只有一種，②能發生銀鏡反應的芳香酯，說明有醛基或甲酸某酯及苯環的結構，據此寫同分異構體；

解答 解：（1）根據A的結構簡式可知A的核磁共振氫譜中峰的數目為5，比較E和F的結構簡式可知，E中的氯原子被羥基取代即得F，即反應④為取代反應（或水解反應），根據C和D的結構簡式可知，C和D中都含有氯原子和碳碳雙鍵，
故答案為：5；取代反應（或水解反應）；氯原子和碳碳雙鍵；
（2）根據D的結構簡式可知，D中有苯環和酚羥基、氯原子、碳碳雙鍵，可以和溴水發生取代反應，被酸性K₂Cr₂O₇溶液氧化，能與純堿溶液反應生成碳酸氫鈉，
故選：A B D；
（3）根據元素守恒和C的結構可知，B為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，所以反應①的化學反應方程式為，
故答案為：；
（4）CH₃CH（CH₃）₂與氯氣按1：1發生取代反應生成X為CH₂ClCH（CH₃）₂，X發生消去反應得Y為CH₂=C（CH₃）₂，反應條件為氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱，Y與氯氣發生取代反應生成CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，反應的方程式為，
故答案為：氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱；；
（5）呋喃酚的同分異構體符合下列條件①苯環上的一氯代物只有一種，②能發生銀鏡反應的芳香酯，說明有醛基或甲酸某酯及苯環的結構，則符合條件的同分異構體為，
故答案為：；

點評 本題考查有機物的合成、有機物結構與性質、同分異構體書寫等，注意根據合成流程中的反應、官能團變化等為解答的關鍵，側重分析與應用能力的考查，題目難度中等．