Question

【題目】某醫藥中間體G的一種合成路線如下：

已知：(1)A(C4H8)的核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為3：1；D的分子式為(C4H8O3)

(2)G的結構簡式為：；

回答下列問題：

(1)B→C的反應類型是______。

(2) G 的分子式為______；G中官能團名稱是______；1molG與NaOH溶液反應最多消耗______molNaOH。

(3)H的結構簡式為______。

(4)D在濃硫酸加熱的條件下會生成一種含六元環的化合物,寫出該反應的化學方程式：_____。

(5)I與F互為同分異構體,則滿足下列條件的I的結構有______種(不包括F)。

①苯環上有兩個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能與NaOH反應。

(6)根據題中所給信息,寫出由苯酚、甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯的合成路線，已知：RCOOHRCOCl（其它無機試劑任選）：______。

Answer 1

【答案】水解反應或取代反應 酯基、羥基 3

【解析】

由題意可知，A(C4H8)的核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積之比為3：1，故A為 ，與Br2發生加成反應得到B ,B發生水解反應或者取代反應得到C，C為，發生氧化反應后得到D ，D繼續進行反應發生縮聚反應得到H ，D發生取代反應得到E，E與F發生取代反應生成G，G為，根據此分析進行解答。

（1）結合以上分析可知，B為，B發生水解反應或者取代反應得到C 。

故答案為； 水解反應或取代反應；

（2）G的結構簡式為，由結構簡式可知G的分子式為，G中含有兩個酯基和一個羥基，所以1molG水解得到1mol羧基和2mol羥基，與NaOH溶液反應最多消耗3molNaOH溶液。

故答案為： ；酯基、羥基； 3；

（3）D 為繼續進行反應發生縮聚反應可得到H 。

故答案為

（4）D在濃硫酸加熱的條件下會發生酯化反應，生成一種含六元環的環狀酯，反應方程式為 ；

故答案為：

（5）由要求可知①苯環上有兩個取代基②遇FeCl3溶液顯紫色，則其中一個取代基為酚羥基③能與NaOH反應，則含有羧基或酯基。即有HOC6H4COOCH3（鄰、間）、HOC6H4CH2OOCH（鄰、間、對）、 HOC6H4CH2OOCCH3 （鄰、間、對）、HOC6H4CH2COOH（鄰、間、對）共有11種同分異構體，

故答案為 ：11；

（6）根據RCOOHRCOCl，先將甲基苯酸化氧化為苯甲酸，之后與PCl3反應，最后與苯酚反應制備出苯甲酸苯酚酯。合成路線為。

故答案為