Question

松節油是生產高級香料的重要原料，是綠色可再生資源．
（1）月桂烯是松節油中的常見組分，月桂烯的結構簡式為

，一分子該物質與一分子溴發生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有______種
（2）下列物質也是松節油中的常見組分．這些物質中，與月桂烯互為同分異構體的是______（選填序號）．



有機物C是無色油狀液體，具有鈴蘭香氣．它的一種合成路線如下所示：



已知：①1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳22.4L（標準狀況）；
②C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色．經測定，C分子中含有三個甲基，其中兩個甲基為取代基；C分子中有一個碳原子連接著四個不同的原子或原子團．
（3）寫出反應類型．反應①______；反應②______；
（4）C分子中含氧官能團的名稱是______．
（5）寫出結構簡式．  A______；C______；______
（6）B在氫氧化鈉存在條件下水解的化學方程式是______．

Answer 1

（1）月桂烯的結構簡式為

，一分子該物質與一分子溴發生加成反應時，如果分別和三個碳碳雙鍵加成，則有三種結構，如果和兩個碳碳雙鍵加成，兩個碳碳半鍵連接形成碳碳鍵，從而形成碳碳雙鍵，所以能形成4種產物，故答案為：4；
（2）月桂烯中含有三個碳碳雙鍵，一個環狀相當于一個碳碳雙鍵，所以剩余部分還有兩個碳碳雙鍵，所以符合條件的是①③，故答案為：①③；
    月桂烯和氯化氫發生加成反應生成A，A和醋酸鈉發生取代反應生成B，B水解生成C和D，1mol D與適量的碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳22.4L，說明D中含有一個羧基，結合D的分子式知，D的結構簡式為：CH₃COOH，C能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，說明C中含有不飽和鍵，經測定，C分子中含有三個甲基，其中兩個甲基為取代基，C分子中有一個碳原子連接著四個不同的原子或原子團，則C的結構簡式為：







，C和D發生酯化反應生成B，則B的結構簡式為：

，A和醋酸鈉發生取代反應生成B，則A的結構簡式為：






（3）月桂烯和氯化氫發生加成反應生成A，A和醋酸鈉發生取代反應生成B，
故答案為：加成反應，取代反應；
（4）C的結構簡式為：







，所以其含氧官能團是羥基，故答案為：羥基；    
（5）通過以上分析知，A、C的結構簡式分別為：





，







，
故答案為：





，







；

（6）B在堿性條件下水解生成乙酸和C，反應方程式為：



，
故答案為：



．