Question

苯在催化劑存在下與液溴反應(yīng)，而苯酚與溴水反應(yīng)不用加熱也不需催化劑，原因是（　　）

A．苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑

B．苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上氫原子變活潑

C．羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變活潑

D．苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子變活潑

Answer 1

分析：酚羥基由于氧原子上未共用的一對p電子參與了與苯環(huán)的p-π共軛，在性質(zhì)上與酚羥基有顯著的差別，而酚中的芳環(huán)也由于受到酚羥基的活化，比相應(yīng)的芳烴更容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，聚分析解答．

解答：解：由于羥基是很強(qiáng)的鄰、對位定位基，酚中p-π共軛使苯環(huán)上的電子云密度增大，所以苯酚很容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，且生成在酚羥基的鄰、對位取代為主的產(chǎn)物，即羥基影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子變活潑，而導(dǎo)致苯酚比苯易發(fā)生取代反應(yīng)，
故選C．

點(diǎn)評：本題考查了導(dǎo)致苯酚和苯性質(zhì)不同的原因，難度較大，屬于大學(xué)有機(jī)化學(xué)內(nèi)容，但可以利用相互間的影響來分析解答．