Question

避蚊酯（DMP）是一種塑化劑．相對分子質量為194，攝人后對人體有一定的危害，其結構可表示為（其中R為烴基）實驗室由以下方法可得到DMP：

請回答：

（1）物質C中官能團的名稱為        。

（2）下列有關DMP的說法可能正確的是        。（填字母標號）

A．DMP的分子式為C₁₀H₁₂O₄

B．DMP可以發生取代、加成、氧化等反應

C．DMP在水中的溶解度不大

（3）B與乙二酸（）在一定條件下可以按物質的量1：1發生反應生成高分子化合物，該高分子化合物的結構簡式為           。

（4）工業上以鄰二甲苯（）為原料先生產苯酐（），再使其與某醇在一定條件下反應制取DMP。苯酐與該醇制取DMP的化學方程式為           。

（5）芳香化合物E與C互為同分異構體，若lmo E與足量銀氨溶液反應取多2mol Ag，則E可能的結構簡式為     。B也存在多種同分異構體，符合下列條件的B的同分異構體有     種。

①lmol有機物可以與2mol NaOH反應②苯環上的一氯代物只有一種。

 

Answer 1

【答案】

（8分）（1）醛基（1分） （2）BC（1分） （3）（2分）

（4）（2分） （5）（1分）；5（1分）

【解析】

試題分析：根據DMP的結構簡式可知，鄰二甲苯和氯氣發生取代反應生成A的結構簡式是。鹵代烴A在氫氧化鈉溶液中發生水解反應生成B，則B的結構簡式是。B中含有醇羥基，在催化劑的作用下，發生氧化反應生成C，則C的結構簡式是。C中含有醛基，繼續被氧化生成羧基，所以D的結構簡式是。D中含有羧基，在濃硫酸的作用下能和醇發生酯化反應生成DMP。

（1）物質C中官能團的名稱為醛基。

（2）A、DMP的相對分子質量為194，則R的相對分子質量是（194－164）÷2＝15，因此R是甲基－CH₃，所以DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，A不正確；

B．D中含有苯環，所以DMP可以發生取代、加成、氧化等反應，B正確；

C．D中含有酯基，所以DMP在水中的溶解度不大，C正確，答案選BC。

（3）B中含有2個羥基，所以能和乙二醇發生縮聚反應生成高分子化合物，生成物的結構簡式是。

（4）根據DMP的結構簡式可知，該醇是甲醇，所以反應的化學方程式是。

（5）lmol E與足量銀氨溶液反應最多生成2mol Ag，這說明E中含有1個醛基，所以根據C的結構簡式可知，E可能的結構簡式是。符號B的同分異構體中，①lmol有機物可以與2mol NaOH反應，說明含有2個酚羥基；②苯環上的一氯代物只有一種，這說明苯環上的取代基是對稱性結構的，因此還含有2個甲基，所以可能的結構簡式有、、、、，共計是5種。

考點：考查有機物推斷；有機物結構和性質；同分異構體判斷以及方程式的書寫等