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紫杉醇( C47H51NO14)是一種新型抗癌藥,它是由如下的A酸和B醇生成的一種酯.
A.精英家教網
B.R-OH ( R是一個含C、H、O的基團 )
(1)寫出A與B的分子式:
 
 

(2)A能發生的反應類型有
 
(寫2個).
(3)寫出A水解所得產物的結構簡式:
 
 
分析:(1)根據酯的水解反應,結合原子守恒判斷A、B的分子式;
(2)A中含有肽鍵、羥基和羧基,結合氨基酸、醇、酸的性質解答;
(3)A含有肽鍵,水解生成氨基化合物和苯甲酸.
解答:解:(1)由A的結構簡式可知A的分子式為C16H15NO4,C47H51NO14+H2O→ROH+精英家教網,根據原子守恒得R-OH的分子式C31H38O11
故答案為:C16H15NO4;C31H38O11
(2)A中含有肽鍵,可發生水解反應,含有羥基,可發生消去、取代反應和氧化反應,含有羧基,可發生酯化反應和中和反應,
故答案為:消去、取代反應(或水解、酯化反應、氧化反應);
(3)A含有肽鍵,可發生水解生成氨基酸,水解的方程式為:精英家教網
則水解產物為精英家教網和C6H5-COOH,
故答案為:精英家教網;C6H5-COOH.
點評:本題考查有機物的結構和性質,側重于學生的分析能力的考查,為高考常見題型和高頻考點,注意把握有機物的結構和官能團的性質,為解答該題的關鍵,注意分子式的判斷,為易錯點.
練習冊系列答案
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科目:高中化學 來源: 題型:

紫杉醇是一種新型抗癌藥,其分子式為C47H51NO14,它是由如下的A酸和B醇生成的一種酯.
(1〕A可在無機酸催化下水解,其反應方程式是

(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白質水解產物,因為氨基不在(填希臘字母)
α
α
位.
(3)寫出ROH的分子式:
C31H38O11
C31H38O11

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科目:高中化學 來源: 題型:

(2013?鹽城一模)我國科研人員從天然姜屬植物分離出的一種具有顯著殺菌、消炎、解毒作用的化合物H.H的合成路線如下:

(1)A→B的反應類型是
取代反應
取代反應

(2)化合物B中的含氧官能團為
醛基
醛基
醚鍵
醚鍵
.(填官能團名稱)
(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式:

Ⅰ.苯環上有兩個取代基;Ⅱ.分子中有6種不同化學環境的氫;Ⅲ.既能與FeCl3溶液發生顯色反應,又能發生銀鏡反應,水解產物之一也能發生銀鏡反應.
(4)實現F→G的轉化中,加入的化合物X(C12H14O3)的結構簡式為

(5)化合物  是合成紫杉醇的關鍵化合物,請寫出以和CH3CHO為原料制備該化合物的合成路線流程圖
(無機試劑任用).合成路線流程圖示例如下:
CH2═CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH溶液
CH3CH2OH.

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科目:高中化學 來源: 題型:

(2011?崇川區三模)紫杉醇(paclitaxel)是一種抗癌藥,化合物D是紫杉醇的側鏈,D的合成路線如圖甲:

(1)A的合成應用了2010年諾貝爾化學獎的獲獎成果--交叉偶聯反應,反應式如下(已配平):
   CH3COOCH2COCl+X
交叉偶聯
A+HCl,X分子中含碳氮雙鍵(C=N),其結構簡式為

(2)已知酯和酰胺在過量醇中能發生醇解反應:
CH3COOC2H5+CH3OH
一定條件
CH3COOCH3+C2H5OH
CH3CO+CH3OH
一定條件
CH3COOCH3+H
“醇解反應”的反應類型為
取代反應
取代反應
,B轉化為C中另一產物的結構簡式為
CH3COOCH3
CH3COOCH3

(3)若最后一步水解的條件控制不好,D會繼續水解生成氨基酸E和芳香酸F.
①E在一定條件下能發生縮聚反應,寫出所得高分子化合物的一種可能的結構簡式:

②F的同分異構體中,屬于芳香族化合物、能發生銀鏡反應且核磁共振氫譜有4個峰的有兩種,請寫出其中一種的結構簡式:

(4)已知:①RCHO
HCN
H+

           ②R′COOH
PCl3
R′COCl
寫出以甲醛和乙醛為原料合成CH3COOCH2COCl的路線流程圖(無機試劑任選).合成路線流程圖示例如圖乙.

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科目:高中化學 來源: 題型:

紫杉醇是一種新型抗癌藥,其分子式為C47H51NO14,它是由如圖的A酸和B醇生成的一種酯,A酸結構簡式為如圖,則B醇的分子式為(  )

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