Question

金剛烷的結(jié)構(gòu)如圖，它可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型．請(qǐng)根據(jù)中學(xué)學(xué)過(guò)的異構(gòu)現(xiàn)象判斷由氯原子取代金剛烷亞甲基（-CH₂-）中氫原子所形成的二氯取代物的種類(lèi) （　　）

A．4種

B．3種

C．2種

D．6種

Answer 1

分析：金剛烷的結(jié)構(gòu)可看做是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型．
利用等效氫，先固定一個(gè)氯原子，再移動(dòng)另一個(gè)氯原子．據(jù)此判斷亞甲基上發(fā)生二氯取代的異構(gòu)體數(shù)目．

解答：解：金剛烷的結(jié)構(gòu)可看作是由四個(gè)等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型，它是一個(gè)高度對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，整個(gè)結(jié)構(gòu)由四個(gè)完全等同的立體六元環(huán)構(gòu)成．
因此，金剛烷六個(gè)亞甲基（-CH₂-）上的氫原子是完全等效的，所以金剛烷亞甲基（-CH₂-）中氫原子所形成的一氯取代物只有 1 種．
當(dāng)亞甲基有一個(gè)氯原子取代后，亞甲基上氫原子三種環(huán)境（含被氯連接的碳原子）．
所以由氯原子取代金剛烷亞甲基（-CH₂-）中氫原子所形成的二氯取代物只有 3 種．
故選B．

點(diǎn)評(píng)：本題考查同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)，難度中等，關(guān)鍵對(duì)空間結(jié)構(gòu)有清晰的理解．